ICANIWILLin tarina alkoi yksinkertaisesta post-it-lapusta. Yrityksen perustajan, Gustaf Ollasin, kiinnittäessä lappua kylpyhuoneensa peiliin Uppsalassa vuonna 2009 hän ei aavistanut sen olevan pitkän ja menestyksekkään matkan alku. ICANIWILL on yksinkertainen iskulause, haaste itsellesi ja muulle maailmalle. Voin tehdä sen ja aion tehdä sen.
Liikeidean perustana oli Gustafin huomio siitä, että markkinoilla oli yllättävän vähän yrityksiä ja tuotemerkkejä, jotka tarjosivat treenivaatteita kasvavan fitness- ja crossfitmaailman tarpeisiin. Hän huomasi nopeasti alan suuren potentiaalin ja mahdollisuudet. Vuonna 2014 yritys sai ensimmäiset liiketilat ja vastaanotti ensimmäisen tuote-erän, 100 kappaletta trikoita, jotka myytiin hetkessä loppuun. 100 kappaleesta tuli nopeasti toiset 100 lisää, ja leviäminen sosiaalisessa mediassa yhdessä joukosta erottuvan muotoilun kanssa potkaisi liiketoiminnan vauhdikkaaseen alkuun.